Osman Bey, dış baskılar ve iç sorunlar nedeniyle karışıklık içinde bulunan Bizans’ın durumundan yararlanarak Karacahisar, Bilecik ve Yarhisar’ı ele geçirmiş

Osman Bey’in Bizans karşısında başarılı olmasında planlı ve düzenli akınlar yapması, diğer Türkmen beylerinin desteğini alması ve ahi şeyhlerinden Edebali’nin kızıyla evlenip nüfuzunu artırması önemli rol oynamıştır.

Bu dönemde İlhanlılar’ın Selçuklu Sultanı III. Alaeddin Keykubat’ı İran’a götürmeleriyle, Türkiye Selçuklu Devleti hükümdarsız kalmıştır. Osman Bey bu durumdan yararlanarak adına para bastırıp bağımsızlığını ilan etmiştir (1299).

Böylece Osmanlılar’ın İlhanlılara ve Türkiye Selçukluları’na şeklen bağlılıkları sona ermiştir.

Koyunhisar (Bafeon) Savaşı (1302)

Osman Bey bağımsız olduktan sonra Sakarya havzasında genişleme siyasetini sürdürmüş, yaptığı fetihlerle İzmit’e yaklaşmıştır. Bu genişlemeyi önlemek isteyen Bizans, Osman Bey üzerine kuvvet göndermiştir. Tekfurların da desteklediği bu orduyu Osman Bey, Koyunhisar‘da (Bafeon) yenmiştir.

Osman Bey bu zaferden sonra, İzmit ve Bursa’yı kuşatarak savunmasız hale getirmeye çalışmış ancak iyice ihtiyarladığı için oğlu Orhan Bey’i askeri seferlerin başına geçirmiştir.

Osmanlıların kurucusu sayılan Osman Bey, Bursa kuşatması sırasında vefat etmiştir.